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Angew. Chem. :金属钌催化9-菲酚衍生物的不对称氢化反应

日期: 2022-09-30
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原创 WileyChem 

芳烃化合物的不对称氢化是直接构建结构多样的光学纯饱和或部分饱和的碳环和杂环化合物最直接、高效的方法。近年来,杂环芳烃的不对称氢化已取得重大进展,实现了系列N-, O-, S-杂芳香化合物的高效、高选择性地不对称氢化,并成功应用于生物碱和手性药物的合成中。但对简单易得的酚类化合物(如苯酚、萘酚和菲酚等)的不对称氢化,目前还未见报道。在过去的几十年里,苯酚和萘酚的多相非手性催化加氢得到了广泛的研究,但普遍存在反应条件苛刻、官能团耐受性差、底物范围受限和化学选择性较差等缺点。最近,Huang课题组利用基于邻菲啰啉骨架的PN3-Ru的钳形催化剂,首次实现了苯酚和萘酚化合物的均相氢化,高化学选择性和高产率的获得了消旋环己醇和1,2,3,4-四氢萘酚产物,但该催化体系仍存在反应条件苛刻(强碱和170 ℃)和底物范围受限等问题。因此,实现酚类化合物的高效、高选择性不对称催化氢化仍具有极大的挑战性。

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