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从氮气和碳出发合成嘧啶

日期: 2022-09-06
浏览次数: 5

来源:x-mol


氮气的活化与转化是现代化学领域极具挑战的课题之一。含氮有机化合物是构成生命及物质世界的重要基础,绝大多数医药、农药、化肥等都是含有氮的分子;生命体系中绝大部分活性物质,比如DNA、RNA、蛋白质分子等也都含有氮。工业合成氨(Haber-Bosch process)是人类化学化工实现氮气直接转化的最成功途径,为现代农业和文明的发展奠定了基础。目前几乎所有人工合成的含氮有机化合物都是以氨为基础原料制备的。不经过氨,从氮气出发直接、温和、高效地合成含氮化合物是科研工作者们长期以来不懈追求的目标,然而至今为止,相关报道屈指可数。

北京大学席振峰教授(点击查看介绍)课题组研究兴趣集中在氮气的活化与转化,致力于实现温和条件下直接从氮气高效合成含氮有机化合物,已经先后通过过渡金属和稀土金属实现多种金属氮气配合物的合成、表征和后续衍生化 (CCS Chem. 2022, 4, 532; CCS Chem. 2021, 3, 308; Natl. Sci. Rev. 2020, 7, 1564; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8773; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4241)。近期,他们与中科院大连化物所陈萍研究员(点击查看介绍)课题组跨领域合作,直接从氮气出发合成了含氮有机化合物——碳二亚胺和嘧啶。相关研究成果发表在《国家科学评论》(National Science Review)上。

本文提出了多相/均相交叉融合策略合成含氮有机物,即首先通过多相过程将氮气分子转变为活泼的含氮物种(N*);然后通过后续均相反应,将活泼含氮物种用于构建复杂的含氮有机化合物(图1)。

从氮气出发构筑C-N键,通常需要先还原氮气,然后再将其与亲电试剂反应。然而在大多数情况下,用于活化氮气的强还原剂与亲电试剂是不兼容的。在本文中,作者另辟蹊径,以单质碳 (膨胀石墨) 为碳源,通过引入氢化锂 (LiH) 来介导C-N键构筑,最终利用一锅法高效地合成了Li2CN2中间体。后续通过均相反应,进一步将Li2CN2转化为高附加值的有机合成子碳二亚胺以及RNA/DNA 结构单元胸腺嘧啶和胞嘧啶。更有意义的是,以15N2 为原料可合成相应的15N 标记的碳二亚胺和嘧啶(图2)。该项研究为合成含氮有机化合物提供了新思路。



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